2019年9月10日，阿里巴巴成立20周年，55岁的马云卸任阿里巴巴集团董事局主席。
9月10日之后，马云将继续担任阿里巴巴集团董事会成员，直至2020年阿里巴巴年度股东大会。
阿里方面已经重申，马云这次卸任并非退休，他依然是阿里巴巴一号员工。
55岁，对于马云而言，依然年轻，很多事情想试试，阿里巴巴只是梦想中的一个，他希望75岁时还能有激情。
从十八罗汉到西湖论剑，从秘密打造淘宝网到完胜eBay易趣，从创立支付宝到成立蚂蚁金服，从天猫双11到淘宝造物节……回顾其商业生涯，马云身上有很多身份，老师、创业者、企业家、中国首富、联合国数字合作高级别小组联合主席。
许多身份源于阿里巴巴的壮大，但马云也曾说，有生以来犯下最大的错误就是创建阿里巴巴。
从老师到创业者
1964年9月10日，马云出生于浙江省杭州市，起名为马云，是长辈希望他以后乖巧懂事，少惹是非。1982年，18岁的马云迎来了生命里的第一次高考，他豪气冲天地报了北京大学。可成绩出来之后，数学只得了1分。经历了两次的艰苦复读后，马云被杭州师范学院破格升入外语本科专业。
毕业之后，马云被分配到杭州电子工业学院(现杭州电子科技大学)做老师。这似乎是马云理想的终极职业，直到现在他的微博名还是“乡村教师代言人—马云”。在阿里巴巴，同事之间的互称不是同事而是"同学"，离职的阿里员工则称之为"毕业"，离职员工的“班主任”是马云。
马云先后经历三次创业，1994年诞生的杭州海博翻译社是马云商业逻辑的起点，“海博”是英文hope(希望)的音译，马云解释为“大海一般博大的希望”，但翻译社生意惨淡，每个月的房租都付不起。后来，马云想办法将海博社分成两半，一半用来做翻译社，另一半卖小礼品。
1995年，中国黄页正式上线，公司加上马云夫妇共三名员工，马云既是总经理，也是推销员，那一年，他被称为“到处推销中国黄页的骗子”。在中国黄页被杭州电信收编后，马云还曾加盟中国国际电子商务中心，但这并不能当作创业的经历，更像是打工。因为与领导理念分歧，马云与中国国际电子商务中心分道扬镳。
创业成功的故事总是大同小异，一群志同道合的朋友，白手起家，为了共同的梦想前进。阿里巴巴庞大的商业版图的起点在1999年，马云在位于湖畔花园的家里聚齐“十八罗汉”开创业动员会。在这场创业动员会上，马云定下创业愿景，做一个中国人创办的世界上最伟大的互联网公司。
2000年1月，阿里巴巴从软银等数家投资机构融资2000万美元，告别湖畔花园小区。成名后的马云在《赢在中国》节目中，回忆起与软银集团董事长兼总裁孙正义的见面，调侃两人是“一见钟情”，用6分钟就获得孙正义的青睐，但在拿到软银投资前，马云在硅谷至少被拒绝了40次。
即便搬进高大上的写字楼，马云还是放不下“老师”身份。2015年，马云、柳传志、冯仑、郭广昌、史玉柱、沈国军、钱颖一、蔡洪滨、邵晓锋九位企业家和学者共同发起创办湖畔大学，马云从马老师升级为马校长，从教英语到教人办企业。湖畔大学的名字，便是源于阿里巴巴创业所在地杭州湖畔花园小区。
淘宝、支付宝、阿里云
和许多创业者一样，拿到软银投资的马云也曾经历膨胀期，开始请高管、请世界500强的副总裁，在硅谷建立办公室。“这就像将一架波音747的引擎装在拖拉机上面，结果拖拉机没飞起来，反而四分五裂了。”马云说。
2001年，马云又对18位共同创业的同仁说，他们只能做小组经理，而所有的副总裁都得从外面聘请。十年后，马云在回顾这段经历时，将它看作最遗憾的错误。“从外面聘请的人才都走了，而曾被怀疑过能力的人都成了副总或董事。”马云说。
阿里巴巴顺利度过低谷期后，2003年4月，马云叫来十位员工，要他们签一份协议，这份协议要求他们立刻离开阿里巴巴，去做一个神秘项目。这个项目要求绝对保密，马云戏称“连说梦话被老婆听到都不行，谁要是透漏出去，我将追杀到天涯海角”。
由于这份协议是英文版，匆忙之间，大多数人根本来不及看懂，但出于对马云的信任，都聚集在湖畔花园一套未装修的房子里。马云给他们的任务是做一个个人对个人的商品交易网站，也就是后来的淘宝网。
2003年的5月10日淘宝网上线，由于远程交易双方缺乏信任，局面迟迟打不开，阿里巴巴便在淘宝网的基础上推出支付宝，支付宝于2004年从淘宝网分拆独立。
淘宝网上线第一年就面临开创电商时代先河的eBay的挑战。为了狙击eBay，马云宣布了淘宝网的3年免费战略。免费战略是淘宝同eBay竞争中的杀伤性武器，到2006年大战结束，淘宝网已经占据中国C2C市场70%的份额，远远将eBay中国甩在后面。同年的12月，eBay正式放弃了中国的C2C市场。
淘宝网解决了交易，支付宝解决了网络支付的诚信障碍。
截至2019年1月，支付宝全球用户数超过10亿。这期间，马云曾因“私有化”支付宝而饱受质疑，关于此事的具体细节，马云想等他八十岁还活着的时候，再讲讲当年的故事。
阿里云的创立解决的是存储问题。
2007年9月30日深夜，一群阿里巴巴的高层们挤在宁波一家酒店的会议室里，吵得不可开交，讨论的核心是要建设一个生态系统，而最底层是信息流、资金流和物流，贯穿所有业务的数据要打通，并命名为"登月计划"。2009年，阿里云创立，2013年，阿里云开发出第一套完全属于中国人自己的云计算系统"飞天"。2015年6月，历经一年半时间，阿里巴巴和蚂蚁金服完成“登月计划”，将所有数据存储、计算任务全部迁移至飞天平台。从提出“登月计划”到完成，阿里巴巴用了8年时间，那一年，阿里巴巴总市值一度突破5512亿美元。
多面马云
2014年，马云已经摘得中国首富桂冠。
在2014年的福布斯中国富豪榜上，马云以195亿美元的净资产超越了百度董事长兼CEO李彦宏、腾讯CEO马化腾，成为中国首富。
四年后，《2018年胡润百富榜》出炉，因为蚂蚁金服估值上升，马云身价在半年时间上涨了700亿元，以2700亿元再次成为中国首富。
与之相伴的是，阿里巴巴的快速成长。
2007年，阿里巴巴的B2B业务在香港主板上市，2012年从港交所退市。
2014年9月，成立15周年的阿里巴巴在纽交所上市，创下了美股最大IPO的记录，股票代码“BABA”。
2013年，马云宣布卸任阿里巴巴CEO，一度失声哽咽：“谁也没把握你能红五年，谁也没有可能说你会不败、不老、不糊涂，解决你不败、不老、不糊涂的唯一办法是相信年轻人。”马云卸任CEO的态度是坚决的，他说：“要我回来也不会回来，因为回来也没有用，你们会做得更好。”
2018年9月10日，在宣布卸任阿里巴巴CEO五年后，马云宣布卸任阿里巴巴董事局主席，马云说，这是认真准备了十年的计划，将接力火炬交给张勇和他领导的团队，是正确的决定。
阿里巴巴2020财年第一季度财报显示，阿里巴巴集团收入达人民币1149.24亿元，同比增长42%，淘宝、天猫在内的中国零售平台移动月活跃用户达7.55亿，年度活跃消费者达6.74亿。
而马老师本人的影响力，也超越了阿里系资本能够涉足的领域。
马云卸任，阿里巴巴正式告别“创始人时代”。在阿里巴巴之外的时间，马云已逐渐适应新身份。8月29日，在参加2019年世界人工智能大会，与特斯拉联合创始人兼首席执行官马斯克对话时，马云的身份是联合国数字合作高级别小组联合主席。7月15日，在2017届马云乡村教师和乡村校长结业大会上，马云的身份是马老师。
2019年，美国权威杂志网站《外交政策》评选出的“过去10年对世界产生巨大影响的10位思想者”中，马云成功入选。
风清扬：事了拂衣去
如无意外，9月10日的阿里巴巴20周年年会上，马云会给阿里巴巴留下一份礼物，这份礼物是阿里巴巴的新价值观——新六脉神剑。
马云钟情于金庸的武侠小说，早年导演张纪中拍摄《笑傲江湖》时，马云希望扮演“风清扬”，张纪中拍《天龙八部》，马云想出演“无名老僧”，张纪中筹拍《碧血剑》，马云想出演“穆人清”，但因为无表演功底等种种原因，都未能如愿。
马云的侠客情怀并未因此消失，他为自己取名风清扬，把少年心、英雄梦、统统投射到阿里巴巴上。
于是，阿里巴巴的员工每人都有一个花名，即使员工离职，这些花名也会被永久保留。"光明顶"、"达摩院"、"罗汉堂"、"聚贤庄"等会议室命名，都是出自武侠著作中的武林圣地，就连阿里巴巴的厕所也被取名“观瀑亭”和“听雨轩”。在杭州阿里巴巴总部，马云常在“思过崖”行走，在“摩天崖”争辩，在“光明顶”见客。
马云想让阿里巴巴存活至少102年，但任何人都不可能陪伴阿里巴巴走过三个世纪。马云曾表示，阿里巴巴历史上所有重大的决定，都跟钱无关，都跟价值观有关。
2001年，阿里巴巴第一次把企业文化总结、提炼、固化为文字，称为“独孤九剑”，之后“独孤九剑”升级为“六脉神剑”。在阿里巴巴，“六脉神剑”被视为核心价值观。客户第一、团队合作、拥抱变化、诚信、激情、敬业，所有的员工都要秉承这一价值观。“六脉神剑”还被列入到员工的考核中，融入到员工管理的各个环节，这包含了大量行事准则。马云认为，只有建立一套制度，形成一套独特的文化，培养和锻炼出一大批人才的接班人体系，才能解开企业传承发展的难题。
从马老师到马主席再到马老师，马云走了20年。20年经历，就像他演唱的《风清扬》中的一句词：君不见自古出征的男儿，有几个照了汗青，一个个事了拂衣去，深藏身与名。
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